Massimo Ambrosini

Massimo Ambrosini 1977. május 29-én született Pesaroban.

Tehetségére korán fény derült, és az 1994/1995-ös idényben (mindössze 17 évesen) már a profik között játszott a 2. ligás Cesena csapatában. Ebben a szezonban egyből alapembere is lett a gárdának, és mivel a bajnokság végén a 8. helyen zártak, teljesítményére felfigyeltek a nagyok is. A fiatal tehetségért folytatott versenyt végül a Milan nyerte meg.
A Cagliari ellen debütált a Serie A-ban. Abban a szezonban 7 meccsen lépett pályára, de ez nem meglepő, hiszen olyan vetélytársai voltak a középpályán, mint Albertini, Donadoni, Desailly, Lentini, Eranio, Roby Baggio, vagy éppen Boban.
Következő szezonjában ugyan többet lépett pályára, de rendszerint csak pár perc lehetőséget kapott a bizonyításra, ezért kölcsönadták a szintén Serie A-s Vicenzának erősödni. Itt Zauro és Baronio mellett olyan jól játszotta végig a szezont a még mindig csak 20 esztendős fiatalember, hogy a piros-feketék visszahívták Milánóba, ahol később bajnoki címet is ünnepelhetett. Az 1999/2000-es idényben továbbra is stabil kezdőjátékos maradt. Az elkövetkező két évben térd problémái miatt mindössze 25 mérkőzésen szerepelt, igaz, 2002 első felében a 9 meccsen 3 gólt szerzett. 2003-ban egy Bajnokok Ligája elsőséggel, és egy kupagyőzelemmel tért vissza, de már korántsem volt olyan biztos helye a kezdőcsapatban. 2004-ben újabb olasz bajnoki címmel gyarapodott éremgyűjteménye, amelyből a Lazio elleni meccset az ő találata döntötte el. Bár nyáron hívta a Real Madrid, Ambrosini Milánóban maradt. Ez azért volt meglepő, mert Gattuso mellett Massimora csak csereként számított Ancelotti mester. A 2004-05-ös szezonban mindent megtett azért, hogy bekerüljön a kezdőcsapatba, 22 mérkőzésen lépett pályára és egy gólt szerzett
A 2005-ben a Bajnokok Ligája elődöntőjében, a PSV elleni visszavágó utolsó percében szerzett fejesgóljával jutott tovább a milánói gárda. Azonban a döntőben Ambrosini egy sérülés miatt nem szerepelhetett. A 2005-06-os szezonban kevesebb játéklehetőség jutott neki, mivel sérülések hátráltatták. A szezonban mindössze 13 mérkőzésen lépett pályára. Így a 2006-os VB-ről lemaradt. A következő szezonra, a 2006-07-re már teljesen felépült a sérüléséből, de Carlo Ancelotti csak csereként számolt vele. Két gólt szerzett. 
2007-ben jelentősen kivette részét csapata BL-, Szuper kupa-, és Klubvilágbajnokság győzelméből is. Ezen a nyáron a Fiorentina meg akarta venni, úgy is volt, hogy megy, azonban meggondolta magát és maradt és 2010-ig meghosszabbította a szerződését. Mivel a Szuperkupa döntőben Paolo Maldini nem játszott, így ezen a meccsen ő viselte a csapatkapitányi karszalagot. 3-1-re nyertek a Sevilla ellen. A 2007-08-as szezonban tehát, amikor Maldini nem lépett pályára, ő hordta a karszalagot, a szezonban 4 gólt szerzett. Gólt szerzett a Palermi és az Empoli ellen és különösen jól játszott 2008 májusában az Inter ellen, természetesen ezen a mérkőzésen is szerzett gólt, amit megnyertek 2-1-re. A bajnokságban csak az ötödik helyet érték el, így a következő szezonban csak az UEFA kupában vehetett részt a csapat. A 2008-09-es szezonban 26 mérkőzésen kapott szerepet. A szezon előtti felkészülési meccsen, a Juventus ellen ő lett a meccs embere. Tehát 26 meccsen 8 gólt szerzett, ebből egyet az UEFA kupában. 2009. július 6-án Paolo Maldini visszavonulása után őt nevezték ki csapatkapitánynak, amit 4 évig viselt. Szeptember 8-án 2011-ig meghosszabbította a szerződését. A 2010-11-es szezonban a csapat megnyerte a bajnokségot, amit 2011. május 7-én ünnepeltek meg Rómában. Ebben az évben, május 19-én aláírt egy egyéves szerződést, ami 2012. június 30-ig szólt. A következő szezonban, 2012-ben csak második helyre értek be, pedig sokáig versenyben voltak a bajnoki címért, de a végén a Juventus beelőzte őket. Ebben az évben a csapat nagy öregjei elhagyták a csapatot, így a szezon utolsó meccse az ő búcsúztatásukról szólt. Filippo Inzaghi visszavonult, de maradt a csapatnál, mivel edző lett a 14 éveseknél. Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso és Clarence Seedorf más csapatba mentek levezetni. Ambrosini is nagy öregnek számított már, de ő maradt mégegy évet a Milannal, így a 2012-13-as szezont szintén a Milannal töltötte, azonban ez volt az utolsó éve itt, mert 2013-ban lejárt a szerződése és nem kapott újat, így hát a következő szezontúl új csapata lesz. A csapatkapitányi karszalagot Riccardo Montolivo örökölte utána.

Olasz válogatott.

1999. áprilisában debütált a felnőtt csapatban Horvátország ellen és a 2000-es EB-n és olimpián részt is vett a válogatottal. A 2002-es VB-t ki kellett hagynia sérülés miatt. 2004-es EB-n bekerült a keretbe. 2006-ban viszont a VB-ről lemaradt, utána 2 évig nem is szerepelt a válogatottban. Legközelebb csak a 2008-as EB-n került be a keretbe. Azóta viszont már nem volt válogatott és már nem is lesz.